Từng khuấy đảo giới HipHop Mỹ với hai ca khúc siêu nổi là “Ridin” và “Hip Hop Police” cách đây hơn chục năm, nhưng tầm từ năm 2015 trở đi thì cái tên Chamillionaire gần như đã biến mất khi mới chỉ tầm 30 tuổi. Vì sao vậy?
Vào năm đó, rapper đến từ Texas đã được bổ nhiệm làm một nhà đầu tư cho Upfront Ventures, một trong những công ty công nghệ kỹ thuật rất khủng ở California và từ đó, anh dường như đã tập trung hoàn toàn công sức của mình cho con đường làm kinh doanh. Điều này cũng đánh dấu lần đầu tiên một rapper được chỉ định làm chức vụ này của một tập đoàn lớn. Người phát ngôn của Upfront Ventures đã tuyên bố rằng: “Chamillionaire đã mang lại nhiều kiến thức chuyên môn trong lĩnh vực này dựa trên những năm tháng áp dụng thành công các chiến lược tiếp thị với tư cách là một nghệ sĩ âm nhạc độc lập và sau đó là đối tác với Universal Records…”.
Trước đó rapper này đã gặp một đối tác từ Upfront là Mark Suster vào năm 2009 và cũng đã trở thành một trong những nhà đồng đầu tư sớm nhất vào Maker Studios, hiện là công ty con của đế chế Walt Disney và còn từng chơi tất tay vào Lyft, một đối thủ cạnh tranh nặng ký của Uber ở thị trường Bắc Mỹ vào năm 2018. Vào tháng 2 năm 2018, tại một hội nghị thượng đỉnh của Upfront, Chamillionaire đã công bố ra mắt Convoz, là một ứng dụng truyền thông xã hội cho phép những người có ảnh hưởng có thể kết nối trực tiếp với người hâm mộ của mình sau khi anh từng có suy nghĩ rằng mình không hài lòng với các kênh truyền thông hiện đang tồn tại trên mạng xã hội.
Ứng dụng này như thể là phiên bản kết hợp giữa Twitter và TikTok, cho phép người dùng chia sẻ clip ngắn dài 15 giây, thường được gửi đến những người nổi tiếng. Sau đó, những người nổi tiếng này có thể quyết định chọn người hâm mộ hoặc người dùng mà họ có thể trả lời lại. Công ty khởi nghiệp này có tổng cộng bảy nhân viên và đã huy động được một lượng vốn đầu tư không được tiết lộ từ Greycroft Ventures, Upfront Ventures, 500 Startups, Precursor VC, Okapi Ventures, XG Ventures và còn có cả Justin Kan và Snoop Dogg.
Vào giữa năm 2019, Chamillionaire đã hợp tác với rapper E-40 để đầu tư $25,000 vào một công ty khởi nghiệp do một phụ nữ hoặc người da màu sáng lập và quản lý và thành công rực rỡ. Để tiền mình sinh lời, bộ đôi này tiếp tục đầu tư $100,000 vào các công ty khởi nghiệp là phụ nữ hoặc tộc người thiểu số làm chủ, kéo theo cả giám khảo Shark Tank, Daymond John và Republic.co tham gia đầu tư chung. Người chiến thắng trong cuộc tìm kiếm đầu tư này là Pierre Laguerre (một người gốc Haiti) được công bố vào tháng 1 năm 2020. Ý tưởng khởi nghiệp của Pierre là “Fleeting Pro”, một công ty liên kết các tài xế hạng A & B với các công ty vận tải đường bộ để phục vụ nhu cầu vận chuyển theo lịch trình.