Xuyên suốt sự nghiệp của mình, bìa các album đã phát hành của Kendrick Lamar luôn mang đến nhiều giá trị nhân văn đầy ý nghĩa và sâu sắc, hơn là dừng lại ở việc sử dụng các hình ảnh bắt mắt, hoa hoè với mục đích thu hút thị hiếu người mua nhằm tăng số lượng CD tiêu thụ.
Do nhiếp ảnh gia người Pháp Denis Rouvre chụp trên một chiếc máy Polaroid đời cũ, dưới sự chỉ đạo của Dave Free, Vlad Sepetov và chính bản thân Kendrick, từng chi tiết trên ảnh bìa “To Pimp A Butterfly” đều ẩn chứa một thông điệp riêng biệt mà K.Dot muốn truyền tải.
Bức tranh đầy sức hút này thuật hoạ lại cảnh Kendrick & “Những người bạn” tạo dáng phá cách trước khung cảnh Nhà Trắng nguy nga, tráng lệ phía sau; cảnh tượng gợi nhớ đến hình ảnh lần đầu tiên một người đàn ông da màu đã tiến vào Phòng Bầu Dục và ngự trị chiễm chệ trên chiếc ghế quyền lực nhất nước Mỹ – 2 nhiệm kỳ với 8 năm có thể được xem là khoản thời gian thịnh vượng tuyệt đối của cộng đồng người Mỹ gốc Phi trong suốt chiều dài lịch sử. Vâng, chính nhân vật ấy – cựu tổng thống Barack Obama – cũng đã không tiếc lời ngợi khen dành cho “To Pimp A Butterfly” ngày tác phẩm của Kendrick ra mắt.
Nếu quan sát thật kỹ, ở giữa những người bạn trong khung hình, đó chính là Kendrick đang bế trên tay một em nhỏ cùng nụ cười sảng khoái hết mức có thể của cậu; và dưới chân tất cả họ, là thân xác gã quan toà da trắng nào đó bị đánh dấu chéo ở cả hai mắt – đây được xem như là chi tiết ẩn dụ ngụ ý nói đến vị thẩm phán John Taylor trong tiểu thuyết “To Kill A Mockingbird“, người đã không thể cứu được công dân da đen Tom Robinson khỏi cáo buộc vu khống về tội cưỡng hiếp một phụ nữ da trắng. Thật thú vị, “To Pimp A Butterfly” cũng là cách Kendrick chơi chữ nhằm nhại lại tựa đề của tác phẩm “To Kill A Mockingbird” năm xưa.
Tiếp đến, hơi chếch về bên trái tấm ảnh – một chi tiết rất dễ bị nhiều người bỏ qua – có sự xuất hiện của ba cô gái, và dù là vô tình hay cố ý, khuôn mặt họ đều bị che lấp một phần bởi những xấp tiền, chai rượu hoặc bàn tay của những gã trai trong đám đông; đây dường như là ngụ ý nói về các thành kiến coi thường, xem nhẹ vai trò của người phụ nữ trong đời sống xã hội hiện nay, vấn đề này cũng được K.Dot nhắc đến thường xuyên trong các con track của cậu.
Cuối cùng, hành động giơ hai “ngón tay thối” của một cậu bé da màu ngay góc phải, phía trên nhãn dán “Parental Advisory” (Cảnh báo phụ huynh) quen thuộc đối với các album Hip Hop, có thể mang hàm ý nhắc đến giai đoạn giữa thập niên 1980s, khi thể loại Gangsta Rap với ca từ mạnh mẽ cùng ngôn ngữ thô tục đã phải hứng chịu rất nhiều ý kiến chỉ trích, phản đối từ các nhà phê bình cũng như những người cầm quyền trong quá khứ.
“To Pimp A Butterfly” giành được vô số lời ngợi ca từ giới phê bình, kể cả những người được cho là khó tính nhất, thành quả vô tiền khoáng hậu là 11 đề cử Grammy danh giá dành cho Kendrick trong riêng lễ trao giải năm 2016. Nhưng, sau cùng, “To Pimp A Butterfly” vẫn chưa đủ xuất sắc giúp Kendrick vượt qua “1989” đình đám của nữ ca sĩ Taylor Swift để giành chiến thắng ở hạng mục quan trọng nhất “Album Of The Year”.