Hailie Jade Scott Mathers, đứa con đầu lòng và duy nhất của Eminem và Kim được sinh vào lễ giáng sinh năm 1995. Với tình yêu của mình, Eminem đã dành rất nhiều sự quan tâm và thời gian cho cô con gái rượu của mình, và điều đó từng suýt chấm dứt sự nghiệp của anh ta.
Được chia sẻ sẻ bởi Mazur, quản lý nhà hàng nơi Eminem thường lui đến để làm việc bán thời gian, “Em đã từng nghĩ đến việc từ bỏ sự nghiệp rap để hỗ trợ cho gia đình của mình. Dù thi thoảng, anh ta cũng suýt bị đuổi việc vì mắc vài lỗi nhỏ, nhưng anh ta luôn phấn đấu trở thành một nhân viên mẫu mực. Thật sự đấy, anh ta đã làm việc những 60 tiếng 1 tuần chỉ vì anh ta không muốn con gái của mình lớn lên với cuộc sống như mình trước kia, sống ngày qua ngày, làm việc tuần qua tuần.”
Nhưng với sự có mặt của Hailie, cô con gái rượu của Eminem ít nhiều đã tạo ra nhiều bất ổn cho mối quan hệ giữa anh và Kim. Cho đến năm 1996, cả hai quyết định ly thân, Kim giữ Hailie ở lại tại một căn hộ nhỏ. Còn Eminem thì rời đi cùng mẹ của anh và câu chuyện được kể chi tiết lại trong track “Mockingbird”. Gia đình tan vỡ, nghèo khổ, sự phẫn uất mà Em đã phải trải qua trong thời điểm này cũng chính là thứ đã sinh ra nhân cách Slim Shady (nhân cách nổi bật nhất của Em). Khi mà nhân cách Marshall Mathers là một rapper chỉ biết dùi đầu làm việc và làm việc tại một nhà hàng nhỏ, thì nhân cách Slim Shady là một tên điên luôn thể hiện sự bực dọc quanh quẩn hiếp, giết, và hành hạ.
Lại một chia sẻ khác bởi một người bạn của Eminem là Jay Fields, anh ta đã rất sốc với nhân cách này của Em. Jay kể một rapper tên Buddha Fulla Ryhmes cũng ở Detroit đã hỏi Em tại sao mày lại rap về ba cái thứ đó, không giống mày tý nào?. Eminem đáp lại rằng: “Thôi thôi, tao đã cố rap về những thứ trước đó được 10 năm rồi, và có kiếm được tiền đéo đâu ngoài mấy mẩu pizza”.
Quay trở lại với sự nổi loạn nhất trong nhân cách Slim Shady được hướng trực tiếp đến Kim. Vào năm 1997, anh đã cho ra mắt track nhạc đầu tiên miêu tả về một kẻ sát nhân đã ra tay hạ sát bạn gái của mình, “97 Bonnie and Clyde”. Ca khúc này đã xuất hiện trong mixtape ‘The Slim Shady EP’ vào năm 1997 và sau đó được phát hành chính thức trong album ‘The Slim Shady LP‘ năm 1999. Nội dung bài hát được dựng lên chân thực khi anh dắt theo Hailie và đi vứt thi thể của Kim xuống hồ (Bìa album “The Slim Shady LP).
Khi được phỏng vấn bởi Rolling Stone, Eminem chia sẻ rằng anh đã nói dối Kim là sẽ đưa Hailie đi coi Chuck E (một chương trình thiếu nhi), nhưng thực ra thì Em lại đưa cô bé đến studio. “Khi mà Kim phát hiện ra tôi mượn con gái để chụp một bức ảnh về một bài nhạc miêu tả cách giết cô ta, nói như nào nhỉ, mindfuck. lol”
Năm 1998, Eminem thu âm track “Kim”, sau này được phát hành chính thức trong album ‘The Marshall Mathers LP’, bài hát tiếp tục diễn biến câu chuyện của “97 Bonnie and Clyde”. Và với track nhạc “Kim”, đây chính là nơi phản ánh sự tức giận và căm thù dữ dội đối với Kim Mathers người vợ lúc bấy giờ của Em. Với này thì không cần kể nhiều, các bạn đều biết nó ra sao rồi đó, xuyên suốt lịch sử HipHop không có bài thứ hai.
Năm 1999, Eminem và Kim quay lại, và đã kết thúc nhanh chóng vào mùa xuân năm 2001. Nguyên nhân sự việc xảy ra khi Eminem bắt gặp Kim có những cử chỉ thân mật cùng một người bạn tại bãi đỗ xe của nightclub vào tháng 6 năm 2000. Ngay lập tức Em đã tấn công người đó và bị bắt giữ sau đó. Eminem bị kết tội tàng trữ vũ khí và hành hung, và nhận án treo hai năm. Sự kiện đã được thể hiện rõ ràng trên đoạn skit “The Kiss” của album ‘The Eminem Show.’
Năm 2007, Kim có chia sẻ rằng cô ta có đến xem một buổi biểu diễn của Em tại Detroit vào tháng 7 năm 2000 (sau sự việc Em bắt gặp Kim một tháng). “Tôi đã từng hỏi Em rằng nếu được yêu cầu thì anh có biểu diễn bài ‘Kim’ không? Và Em nói không bao giờ. Nhưng tại đây Eminem đã chơi bài hát ấy và trên tay anh ta là một con búp bê với hình dáng của tôi. Tôi nhìn tất cả mọi người hát lên từng chữ từng câu, họ cười, họ nhảy, họ mãn nguyện, chỉ là … tôi không thể nào chịu được nữa. Vâng , một cách trả thù ngoạn mục.”
